I premi per il terzo posto sono già decisi ma se il Milan è quello che crolla contro il Palermo, allora deve ridimensionare i propri obiettivi. Fa male il 2-0 incassato in casa dai rossoneri e rischia di aprire la prima crisi di Inzaghi. Intanto arrivano i primi fischi di San Siro, mentre sono da applausi i siciliani di Iachini, soprattutto Dybala, autore dell’angolo da cui è nata l’autorete di Zapata e poi del raddoppio che ha chiuso i giochi dopo 26′. Al Milan non basta oltre un’ora (e un tempo giocato con quattro punte) per rimediare. Imbattuto da 6 turni, cade sul più bello. E il secondo ko pesa ben più del primo contro la Juventus (20 settembre), per l’avversario e perché segue a due pareggi deludenti. All’improvviso i difetti mostrati qua e là dalla squadra di Inzaghi diventano problemi veri. In attacco Menez e Torres, per la prima volta titolari insieme, non danno prova di poter convivere. A centrocampo dopo sei mesi e mezzo si rivede Saponara, a tratti è il più lucido di un reparto messo alle corde da Barreto e compagni.
Tutto ciò espone ancor di più le crepe di una difesa tenera al centro e disarmante sulle fasce, dove Abate e De Sciglio faticano a difendere e spingere. Questo Milan vale molto meno del 7 in pagella assegnato da Berlusconi mentre questo Palermo, che ha già fermato Inter e Napoli, trova punti e fiducia per la salvezza. La squadra di Iachini non fa nulla di straordinario ma lo fa con ordine e si fa trovare pronta davanti agli episodi favorevoli. La difesa rende quasi noiosa la 200ma partita in serie A di Sorrentino, il centrocampo contiene e riparte creando gioco per uno straripante Dybala e per Vazquez, confermato (ma multato) dopo la maglia gettata a terra dopo la sostituzione con il Chievo. Berlusconi voleva i suoi attaccanti più pericolosi in area ma è il Palermo a giocare in maniera sfrontata. Dopo l’infortunio e qualche panchina rientra Diego Lopez, e contiene i danni di una difesa che dopo 3′ perde Alex, fermato dal dolore alla coscia destra e sostituito da Zapata. Per qualche azione il Milan sembra aver trovato il senso della partita ma la mira di Poli, Torres e Menez è imprecisa.
Poi in un paio di minuti il Palermo gela San Siro. Al 23′ Zapata interviene in maniera goffa di testa trasformando un angolo di Dybala in autorete. Il difensore colombiano non fa in tempo a riprendersi dallo choc e scaldare i muscoli che l’attaccante argentino lo punta e lo umilia sulla sinistra, trovando il raddoppio con un mancino a incrociare. Mentre Diego Lopez continua a destreggiarsi fra retropassaggi dei compagni e tiri degli avversari, il primo tempo finisce con i primi fischi della stagione per i rossoneri. Inzaghi se la prende con Gervasoni, ma nella ripresa non riesce a ribaltare la partita, neanche con quattro attaccanti. Entra El Shaarawy che si fa notare per una simulazione e un destro a girare, mentre Menez continua a intestardirsi palla al piede. Il Milan ci prova anche con due centravanti quando Pazzini affianca Torres, ma non basta a salvare Inzaghi dalla prima debacle in carriera.